CY5.5-D-Lys,Cyanine5.5-D-Lys,Cy5.5标记D-赖氨酸

CY5.5-D-Lys,Cyanine5.5-D-Lys,Cy5.5标记D-赖氨酸

CY5.5-D-Lys 是一种将长波段荧光染料 CY5.5 与 D-赖氨酸(D-Lysine)通过化学偶联形成的衍生物。CY5.5 是 Cyanine 染料家族成员,具有 激发波长约 675 nm,发射波长约 695–700 nm 的长波段荧光特性,光学性能稳定且光强度高。通过与 D-赖氨酸偶联,CY5.5-D-Lys 具有 氨基酸靶向特性、化学可偶联性及荧光可追踪功能。

D-赖氨酸(D-Lys)为赖氨酸的 D 型同分异构体,含有 ε-氨基侧链,可作为 化学反应活性位点,用于与活化的羧基、NHS 酯、异氰酸酯或荧光染料进行共价偶联。CY5.5-D-Lys 结合了 CY5.5 的荧光信号和 D-赖氨酸的化学反应性,在 生物标记、荧光成像、药物递送和纳米材料功能化 中应用广泛。

化学组成:CY5.5 荧光核心 + D-赖氨酸偶联

物理状态:红色至紫红色固体

分子量:约 1000–1200 Da(依赖偶联形式)

功能特点:荧光可追踪、高反应活性、化学结构可控

二、定义

CY5.5-D-Lys 可定义为:

一种长波段荧光染料 CY5.5 与 D 型赖氨酸分子偶联形成的衍生物,兼具荧光标记功能和氨基酸化学反应活性,适用于生物标记、纳米材料修饰及荧光成像实验。

定义强调其 双重属性:

荧光功能:CY5.5 核心提供长波段、高亮度荧光

化学活性:D-赖氨酸侧链氨基提供可偶联位点

生物适用性:可用于蛋白质、肽、纳米载体及药物递送研究

三、化学组成与结构特点
1. CY5.5 荧光核心

CY5.5 属 Cyanine 染料家族,结构包含 延伸共轭 π 系统

激发波长约 675 nm,发射波长约 695–700 nm

高光稳定性,适合长期细胞和组织成像

可溶于水及极性有机溶剂

2. D-赖氨酸(D-Lys)

D-赖氨酸为赖氨酸的 D 型异构体

含 α-氨基、α-羧基和 ε-氨基侧链

ε-氨基侧链是主要偶联位点,可参与酰胺化、NHS 酯偶联或异氰酸酯反应

D 型构象可提高生物体内稳定性,延缓酶降解

3. 偶联方式

CY5.5 可通过 NHS 酯或其他活化基团与 D-赖氨酸 ε-氨基反应

偶联形成稳定酰胺键,保证荧光信号和化学稳定性

柔性 linker 可增加空间距离,避免 steric hindrance

偶联位置可控,通常在 ε-氨基端进行

4. 分子结构特点

共轭荧光核心:保持 CY5.5 荧光性能

D-赖氨酸侧链:提供偶联化学反应位点

柔性 linker:增强空间缓冲性,确保生物分子结合不受阻碍

水溶性调控:赖氨酸侧链和 linker 增强水溶性和分散性

四、物理化学性质

溶解性

可溶于水、PBS 缓冲液

可溶于 DMSO、DMF 等有机溶剂

溶液呈红色至紫红色,荧光强度稳定

光学性质

激发波长约 675 nm

发射波长约 695–700 nm

光稳定性好,适合长期成像

可与多色荧光体系联合用于共定位分析

化学稳定性

干燥、避光、低温储存稳定

水溶液中,pH 7–8 条件下保持稳定

偶联酰胺键化学稳定,可耐温和生物体系

生物相容性

D-赖氨酸为天然氨基酸同分异构体,生物兼容性高

CY5.5 荧光核心毒性低,可用于活细胞成像

偶联后可实现蛋白质、纳米材料及药物载体标记

五、功能与应用
1. 蛋白质与肽标记

CY5.5-D-Lys 可与蛋白质、抗体或多肽中的羧基通过酰胺化偶联

形成稳定共价键,实现荧光标记

用于抗体荧光标记、蛋白质定位和共定位分析

2. 荧光成像

CY5.5 提供长波段、高亮度荧光

可用于活细胞、组织切片或体内成像

可结合多色荧光实验,实现多靶标追踪

3. 纳米材料与药物递送

CY5.5-D-Lys 可与纳米颗粒、脂质体、水凝胶或聚合物载体结合

构建可追踪药物载体,实现靶向递送

增强载体水溶性与功能化修饰能力

4. 多功能复合平台

可与药物、靶向配体或其他荧光染料偶联

构建多功能材料:荧光 + 药物 + 载体

用于药物释放监控、体内/体外分布研究及多分子交互分析

六、使用特点与储存

反应条件

偶联反应温和(室温或 4℃,pH 7–8)

可直接与活化羧基或 NHS 酯反应

反应快速、效率高,生成稳定酰胺键

储存条件

干燥、避光、低温储存

水溶液使用前溶解,避免长期暴露于光照或高温

粉末状态可长期稳定

实验注意事项

控制反应摩尔比避免非特异性偶联

避免强还原剂或强酸碱环境

光敏染料需避免长时间光照

七、综合说明

CY5.5-D-Lys 是 CY5.5 荧光染料与 D-赖氨酸偶联形成的衍生物,结合了 高亮度长波段荧光和氨基酸化学反应活性。其结构特点包括:

CY5.5 共轭荧光核心:提供长波段、高亮度荧光

D-赖氨酸 ε-氨基:提供可控偶联位点

柔性 linker:保证空间缓冲,减少 steric hindrance

水溶性良好:赖氨酸侧链和 linker 增强水相分散性

功能上,CY5.5-D-Lys 可用于蛋白质、多肽标记、纳米材料功能化、荧光成像及多功能药物载体构建。其 高选择性、光学性能稳定、生物兼容性良好,使其成为分子生物学、纳米医学及药物化学研究中的多功能荧光工具。

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